Journalist Paul Kemp (Johnny Depp) verruilt het lawaaierige leven in New York voor het ongerepte Puerto Rico. Daar werkt hij als verslaggever voor ‘The San Juan Star’; een lokale krant die op de rand van faillissement staat. Pauls nieuwe collega’s en de maffe – en vaak onbetrouwbare – locals maken hem langzamerhand wegwijs op het met rum doordrenkte eiland. Paul staat voor een journalistiek dilemma als hij de charmante Chenault (Amber Heard) en haar verloofde – de corrupte zakenman Sandorsan (Aaron Eckhart) – ontmoet.