Alex Hitchens, kortweg Hitch, werkt als 'dating doctor' met gegarandeerd succes! Hij weet de meest onmogelijke mensen aan elkaar te koppelen en heeft al vele mannen geholpen om de vrouw van hun dromen voor zich te winnen. Zijn nieuwste klant is de saaie accountant Albert, die een oogje heeft op de adembenemende Allegra Cole. Allegra wordt echter overal gevolgd door de mooie en slimme roddeljournaliste Sara, die maar wat graag via Allegra en Albert achter de identiteit van de ‘dating doctor’ van New York wil komen. Hitch wordt tot over zijn oren verliefd op Sara, maar wil tegelijkertijd niet ontmaskerd worden.